У присуству киселине или базе, естри се подвргавају реакцијама хидролизе да би се добиле одговарајуће киселине или алкохоли.
У киселим условима, хидролиза естара је непотпуна; обрнуто, под основним условима, хидролиза естра тежи да се заврши. То је зато што, у основном окружењу, хидроксидни јони (ОХ⁻)-уместо молекула воде-директно учествују у реакцији.
Естри су неутралне супстанце. Естри добијени од монокарбоксилних киселина ниже-молекуларне-тежине подлежу спорој хидролизи у води дајући карбоксилне киселине и алкохоле. Хидролиза естра је тежа од хидролизе ацил хлорида или анхидрида киселина, и стога захтева катализу киселином или базом. Многе природне масти, уља и воскови могу бити хидролизовани да би се произвеле одговарајуће карбоксилне киселине; конкретно, натријумове соли виших масних киселина-настале алкалном хидролизом масти и уља- чине оно што је познато као сапун. Алкохолиза естара је реакција у којој се алкокси група неког естра замењује алкокси групом другог алкохола; ова реакција мора да се изведе под киселом или базном катализом и често се користи за претварање једне врсте естра у другу. Естри се могу каталитички редуковати да би се добила два молекула алкохола; најраспрострањенији катализатор за овај процес је бакар хромит, а реакција се одвија у условима високе температуре и високог притиска. Ако молекул естра садржи угљеник{10}}угљеник двоструку везу, та веза такође може бити истовремено смањена током процеса. Реакција естара са Григнардовим реагенсима омогућава синтезу терцијарних алкохола који носе два идентична супституента.
Производи хидролизе естра се разликују у зависности од тога да ли се реакција одвија у киселој или базној средини. У киселим условима производи су алкохол (или фенол) и киселина. У основним условима производи су алкохол (или фенол) и карбоксилатна со.
Естри пролазе кроз реакцију разлагања-познату као амонолиза (или аминолиза)-после реакције са амонијаком (НХ3), примарним аминима (РНХ₂) или секундарним аминима (Р₂НХ); овај процес генерише амид док ослобађа алкохол или фенол. Пошто су амонијак и амини основне природе и поседују јак нуклеофилни карактер, амонолиза (или аминолиза) естара се одвија лакше него њихова хидролиза или алкохолиза.
Кондензација естра је врста реакције која укључује формирање угљеник{0}}угљеник везе.
